Uma moradora da Ajuda solicitou a alteração do topónimo Sítio do Casalinho após o 25 de Abril mas só em 1978 houve uma modificação tendo então esta artéria sido fixada, pela primeira vez pela Câmara de Lisboa, como Rua do Sítio ao Casalinho da Ajuda.

Em 1974, Amélia de Assunção Duarte solicitou à edilidade a alteração do topónimo Sítio do Casalinho tendo a Comissão Municipal de Toponímia emitido o parecer de «que deverá aguardar-se maior manifestação popular no sentido da pretendida alteração». Em 1975, também Maria José Gonçalves pediu a alteração de outro topónimo da Freguesia da Ajuda, o Casalinho da Ajuda e o parecer da Comissão foi de «Aguardar-se maior manifestação popular no sentido da pretendida alteração».

O nomes na base do topónimo– Sítio e Casalinho – denotam a origem rural deste local da Ajuda. As primeiras casas aí edificadas datam de 1907, junto ao portão da Tapada da Ajuda e até ao final da primeira metade do século XX o Casalinho era um pequeno aglomerado de casas rodeado de terras de cultivo, de Monsanto, da Tapada da Ajuda e das terras e pedreira da empresa de materiais de construção F.H. D’Oliveira.

Em 1960, em consequência das obras da primeira ponte sobre o Tejo, várias famílias foram desalojadas e o município encaminhou-as para barracas de madeira provisórias no Casalinho da Ajuda, onde permaneceram até 1970, altura em que essas famílias receberam as primeiras chaves das casas para pobres do Bairro do Casalinho da Ajuda, construído para esse efeito.

Hoje o Casalinho da Ajuda e o Sítio do Casalinho, quase na orla do Parque Florestal de Monsanto, estão próximos do Palácio da Ajuda e do Pólo Universitário do Alto da Ajuda. O Sítio do Casalinho, que também era vulgarmente conhecido como Calçada do Casalinho, foi fixado pelo Edital de 16 de agosto de 1978 como Rua do Sítio ao Casalinho da Ajuda.

Neste arruamento está sediada a Liga Portuguesa dos Deficientes Motores. Em 1975, a Câmara Municipal de Lisboa cedeu-lhe o terreno para a construção da sede, que se iniciou em 1979, tendo sido inaugurada em 1 de outubro de 1986.
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