A Avenida da Liberdade nasceu por iniciativa municipal, aberta e rasgada com expropriações e demolições, marcando a primeira e mais controversa fase do plano de extensão de Lisboa, de crescimento urbano para norte, delineado no último quartel do XIX.

Ela era o grande sonho de José Gregório Rosa Araújo (1840-1893),então presidente da Câmara, que defendia a abertura de um largo boulevard ou Avenida em Lisboa, o que veio a ver concretizada em 1879-1886, tendo para isso de destruir o famoso Passeio Público, que era até então considerado o mais elegante jardim da cidade.

A luta na Câmara foi renhida mas as obras de demolição começaram em 24.07.1879 e nos últimos dias de 1882 as grades do Passeio Público começaram a ser arrancadas. O projeto desta Avenida da Liberdade, aprovado entre 1877 e 1879 pela Câmara Municipal de Lisboa, retomou propostas urbanísticas anteriores que conceberam a Avenida como prolongamento do Passeio Público, mas com limite na futura Rotunda do Marquês de Pombal.

O Passeio Público constituiu assim, a primeira pedra da Avenida da Liberdade, no sentido em que lhe apontou a direcção e virá a configurar planos que são os do primeiro troço da avenida oitocentista até à Rua das Pretas. Mais tarde, a cidade verá necessidade de proceder à urbanização do vale delimitado pelas encostas de S. Pedro de Alcântara e de Santana, associado ao tema do boulevard à francesa, o referencial comum dos planos de extensão das cidades europeias de oitocentos.

A Avenida da Liberdade, com 90 metros de largura e 1273 de comprimento, foi inaugurada em 1886, no mesmo ano em que as ruas Barata Salgueiro e Castilho foram calcetadas e iluminadas. No dia 25 de Maio de 1886, em que se casou o futuro rei D. Carlos , a Avenida foi o palco de um grande desfile com Infantaria e Cavalaria, para o príncipe mostrar à sua noiva uma cidade moderna e para Rosa Araújo ver o seu sonho concretizado.

Em 12 de abril do ano seguinte, o próprio Rosa Araújo viria a ficar consagrado numa rua perpendicular à Avenida: a Rua Rosa Araújo.

Ainda no final da década de 80 oitocentista, nos nºs 40 a 48 da Avenida da Liberdade inaugurou-se mais uma confeitaria do pai de Rosa Araújo, célebre pelos seus cocós, uns pastéis de ovos de fino folhado. Era lá o local de encontro e ceia de políticos, actores e outros artistas.
No princípio do séc. XX, este novo boulevard que herdara algumas árvores e estatuária do Passeio Público, era já palco de passeios de domingo da burguesia lisboeta e a área escolhida para edifícios de prestigiados arquitetos. Em 1922, instalou-se o Hotel Tivoli, traçado por Norte Júnior e, dois anos depois foi a vez do Cinema Tivoli, de Raul Lino. Em 1 de julho de 1936, inaugurou-se o Hotel Vitória, da autoria de Cassiano Branco, o arquitecto do Éden Teatro. Quatro anos mais tarde, em 24 de setembro de 1940, foi o jornal Diário de Notícias que se mudou das suas instalações no Bairro Alto para o alto da Avenida da Liberdade, sob um traçado do Arqº Pardal Monteiro.
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