Esta Calçada que nasce na Rua do Grilo e se estende até à Rua Nicolau Tolentino ganha o seu nome justamente pela proximidade à Rua do Grilo, cujo nome advém do sítio do Grilo e assim denota as suas raízes rurais. Esta Calçada surge já mencionada no «Atlas da Carta Topográfica de Lisboa» (planta nº 16) de Filipe Folque, de 1858.

Na Rua do Grilo, que até ao Edital de 08/06/1889 fora Rua Direita do Grilo, existiram dois conventos de Agostinhos Descalços, um de frades e outro de freiras, pelo que estes também ficaram conhecidos vulgarmente por Grilos e Grilas. Os frades estavam desde 1664 ou 1666 no edifício que depois acolheu o Recolhimento do Grilo e a Igreja paroquial de S. Bartolomeu, fundado pelo Padre Frei Manuel da Conceição. Defronte, estavam as freiras, no Convento fundado por D. Luísa de Gusmão em 21 de Abril de 1664 e que, em Maio de 1888, após a morte da última freira «Grila» passou a Manutenção Militar.
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